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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cyclododecanon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cyclododecanon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cyclododecanon

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose campherartig riechende Kristalle<sup id="cite_ref-Ruzicka_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ruzicka-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">212-595-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>praktisch unlöslich in Wasser (45 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>> 2500 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Cyclododecanon</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Alicyclische_Verbindungen" title="Alicyclische Verbindungen">alicyclischen</a> <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> (<i><a href="Cycloalkanone" title="Cycloalkanone">Cycloalkanone</a></i>). Es kann vom <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoff</a> <a href="Cyclododecan" title="Cyclododecan">Cyclododecan</a> abgeleitet und auch aus diesem erhalten werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Cyclododecanon wurde neben anderen Ringketonen erstmals im Chemischen Institut der <a href="ETH_Z%C3%BCrich" title="ETH Zürich">ETH Zürich</a> in der Arbeitsgruppe von <a href="Leopold_Ruzicka" class="mw-redirect" title="Leopold Ruzicka">Leopold Ruzicka</a> synthetisiert. Bei seinen Untersuchungen über tierische Riechstoffe (<a href="Muscon" title="Muscon">Muscon</a>, <a href="Zibeton" title="Zibeton">Zibeton</a>) erweiterte Ruzicka die Methode der <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> (<a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a>) von Dicarbonsäuresalzen,<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> indem er an Stelle von Calcium- oder Bariumsalzen Cer-, Thorium- und Yttriumsalze einsetzte.

</p><p>So wurde aus <a href="Undecandicarbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Undecandicarbonsäure">Undecandicarbonsäure</a> (= Tridecandisäure) das <a href="Thorium" title="Thorium">Thoriumsalz</a> hergestellt; dieses wurde im Vakuum auf 350–400 °C erhitzt. Bei dieser Thermolyse bildete sich – neben anderen Verbindungen – das flüchtige (destillierbare) 12-Ring-Keton in geringer Ausbeute. Die in den Reaktionsprodukten enthaltene Substanz wurde durch Herstellung des <a href="Semicarbazone" title="Semicarbazone">Semicarbazons</a> gereinigt. Letzteres wurde durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> mit <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> oder wässriger <a href="Oxals%C3%A4ure" title="Oxalsäure">Oxalsäure</a> in das Keton übergeführt.<sup id="cite_ref-Ruzicka_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Ruzicka-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Nachdem <a href="1%2C5%2C9-Cyclododecatrien" title="1,5,9-Cyclododecatrien">1,5,9-Cyclododecatrien</a> industriell zugänglich geworden war, konnte daraus auch Cyclododecanon in großem Maßstab hergestellt werden. Bei einer von BASF eingesetzten Synthese wird aus dem Trien durch Reaktion mit <a href="Distickstoffmonoxid" title="Distickstoffmonoxid">Distickstoffmonoxid</a> Cyclododecadienon erhalten, welches durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> zu Cyclododecanon umgesetzt wird.<sup id="cite_ref-Fabrizio_Cavani,_Gabriele_Centi,_Siglinda_Perathoner,_Ferruccio_Trifirò_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fabrizio_Cavani,_Gabriele_Centi,_Siglinda_Perathoner,_Ferruccio_Trifirò-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

<p>Die in der Infobox gezeigte Skelettformel gibt nicht die „reale“ Molekülstruktur wieder. Wie beim Kohlenwasserstoff <a href="Cyclododecan" title="Cyclododecan">Cyclododecan</a> liegen die zwölf Kohlenstoffatome nicht in einer Ebene. Das Molekül ist „flexibel“, d. h., seine Atome sind intern in ständiger Bewegung (<a href="Pseudorotation" title="Pseudorotation">Pseudorotation</a>). Dadurch sind verschiedene <a href="Konformation" title="Konformation">Konformationen</a> möglich. Sie ähneln stark den beim Kohlenwasserstoff gefundenen.

</p><p>Im kristallinen Zustand liegt – wie eine Röntgenkristallstrukturanalyse bei minus 160 °C zeigte – ein Konformer vor, welches C<sub>2</sub>-Symmetrie aufweist. Es wurde als „quadratisch“ („square“) bezeichnet, denn die Kohlenstoffatome C-2, C-5, C-8 und C-11 lassen sich als Eckpunkte eines Quadrats auffassen.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese im Kristall bevorzugte Konformation konnte mittels NMR-Spektroskopie bei tiefen Temperaturen auch in Lösung nachgewiesen werden.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

<p>Cyclododecanon ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der nach <a href="Campher" title="Campher">Campher</a> riecht und praktisch unlöslich in Wasser ist.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Cyclododecanon wird zur Herstellung von <a href="Dodecandis%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Dodecandisäure">Dodecandisäure</a> und <a href="Laurinlactam" title="Laurinlactam">Laurinlactam</a> verwendet und wird in der Parfümindustrie eingesetzt.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wird auch zur Herstellung anderer makrozyklischer Verbindungen wie <a href="Muscon" title="Muscon">Muscon</a> verwendet.<sup id="cite_ref-Tse-Lok_Ho_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Tse-Lok_Ho-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<p>Auf Mineralfasern oder auf Kieselgursteine aufgebracht, neigt Cyclododecanon zur Selbstentzündung weit unter dem Zündpunkt von 230 °C.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Trivia">Trivia</h2></div>

<p>Am 12. September 2012 gab es in einer Kläranlage der BASF SE in Ludwigshafen einen Chemieunfall, bei dem etwa 500 Kilogramm der für Wasserorganismen langfristig giftigen Verbindung in den Rhein flossen. Aufgrund der ausgetretenen Menge und der Verdünnung des Produktes im Rhein ist nach Angaben von BASF nicht von einer Gefährdung von Wasserorganismen auszugehen.<sup id="cite_ref-BASF_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-BASF-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ruzicka-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ruzicka_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ruzicka_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ruzicka_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ruzicka_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">L. Ruzicka, M. Stoll, H. Schinz: <cite style="font-style:italic">Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes II. Synthese der carbocyclischen Ketone vom Zehner- bis zum Achtzehnerring</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Helvetica Chimica Acta</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1926, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>249–264, hier: S. 256</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/hlca.19260090130">10.1002/hlca.19260090130</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclododecanon&rft.atitle=Zur+Kenntnis+des+Kohlenstoffringes+II.+Synthese+der+carbocyclischen+Ketone+vom+Zehner-+bis+zum+Achtzehnerring&rft.au=L.+Ruzicka%2C+M.+Stoll%2C+H.+Schinz&rft.date=1926&rft.doi=10.1002%2Fhlca.19260090130&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Helvetica+Chimica+Acta&rft.pages=249-264%2C+hier%3A+S.+256&rft.volume=9" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=027850">CAS-Nr. 830-13-7</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. November 2012.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-Merck-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Merck_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-802676?Origin=PDP">Cyclododecanon</a></span> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 3. November 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_126-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_3_126_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Physical Constants of Organic Compounds</i>, S. 3-126.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/C97458">Cyclododecanone, ≥99%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3. November 2012 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/C97458?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Siegfried Hauptmann: <i>Organische Chemie.</i> Verlag Harri Deutsch, Thun/Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 219.</span>

</li>

<li id="cite_note-Fabrizio_Cavani,_Gabriele_Centi,_Siglinda_Perathoner,_Ferruccio_Trifirò-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Fabrizio_Cavani,_Gabriele_Centi,_Siglinda_Perathoner,_Ferruccio_Trifirò_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Fabrizio Cavani, Gabriele Centi, Siglinda Perathoner, Ferruccio Trifirò: <cite style="font-style:italic">Sustainable Industrial Chemistry</cite>. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62912-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>384</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=McAEM7o9pU0C&pg=PA384#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclododecanon&rft.au=Fabrizio+Cavani%2C+Gabriele+Centi%2C+Siglinda+Perathoner%2C+...&rft.btitle=Sustainable+Industrial+Chemistry&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.isbn=3527629122&rft.pages=384&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">P. Groth: <cite style="font-style:italic">On the Crystal Structure of Cyclododecanone</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Acta_Chemica_Scandinavica" title="Acta Chemica Scandinavica">Acta Chemica Scandinavica</a></cite>. 33a, 1979, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>203–205</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.33a-0203">10.3891/acta.chem.scand.33a-0203</a></span> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclododecanon&rft.atitle=On+the+Crystal+Structure+of+Cyclododecanone&rft.au=P.+Groth&rft.btitle=Acta+Chemica+Scandinavica&rft.date=1979&rft.doi=10.3891%2Facta.chem.scand.33a-0203&rft.genre=book&rft.pages=203-205&rft.volume=33a" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Tarik N. Rawdah: <cite style="font-style:italic">NMR spectroscopic study of the conformational features of cyclododecanone</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron" title="Tetrahedron">Tetrahedron</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>47</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>40</span>, 1991, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8579–8586</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4020%2801%2982401-7">10.1016/S0040-4020(01)82401-7</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclododecanon&rft.atitle=NMR+spectroscopic+study+of+the+conformational+features+of+cyclododecanone&rft.au=Tarik+N.+Rawdah&rft.date=1991&rft.doi=10.1016%2FS0040-4020%2801%2982401-7&rft.genre=journal&rft.issue=40&rft.jtitle=Tetrahedron&rft.pages=8579-8586&rft.volume=47" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Tse-Lok_Ho-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Tse-Lok_Ho_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Tse-Lok Ho: <cite style="font-style:italic">Symmetry: A Basis for Synthesis Design – Tse-Lok Ho</cite>. John Wiley & Sons, 1995, ISBN 978-0-471-57376-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>442</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=7kvAOwqRU0sC&pg=PA442#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclododecanon&rft.au=Tse-Lok+Ho&rft.btitle=Symmetry%3A+A+Basis+for+Synthesis+Design+-+Tse-Lok+Ho&rft.date=1995&rft.genre=book&rft.isbn=9780471573760&rft.pages=442&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.today/20130117222528/http://www.basf.com/group/corporate/site-ludwigshafen/de_DE/news-and-media-relations/news-releases/P-12-414"><i>Austritt von Cyclododecanon in den Rhein.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 17. Januar 2013 im Webarchiv <i><a href="Archive.today" title="Archive.today">archive.today</a></i>) BASF.</span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4113259-2">4113259-2</a></span> </div>

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